(一)定义:在一定温度下,当一个反应达到化学平衡时,___生成物浓度幂之积与反应物浓度幂之积的`比值是一个常数____比值。符号:__K__
(二)使用化学平衡常数K应注意的问题:
1、表达式中各物质的浓度是__变化的浓度___,不是起始浓度也不是物质的量。
2、K只与__温度(T)___有关,与反应物或生成物的浓度无关。
3、反应物或生产物中有固体或纯液体存在时,由于其浓度是固定不变的,可以看做是“1”而不代入公式。
4、稀溶液中进行的反应,如有水参加,水的浓度不必写在平衡关系式中。
(三)化学平衡常数K的应用:
1、化学平衡常数值的大小是可逆反应__进行程度__的标志。K值越大,说明平衡时_生成物___的浓度越大,它的___正向反应__进行的程度越大,即该反应进行得越__完全___,反应
5物转化率越_高___。反之,则相反。一般地,K>_10__时,该反应就进行得基本完全了。
2、可以利用K值做标准,判断正在进行的可逆反应是否平衡及不平衡时向何方进行建立平衡。(Q:浓度积)
Q_〈__K:反应向正反应方向进行;
Q__=_K:反应处于平衡状态;
Q_〉__K:反应向逆反应方向进行
3、利用K值可判断反应的热效应
若温度升高,K值增大,则正反应为__吸热___反应
若温度升高,K值减小,则正反应为__放热___反应
一、有机代表物质的物理性质
1、状态
固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、
纤维素、醋(16、6℃以下)
气态:C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷
液态:油状:硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸
粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇
2、气味
无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味))
稍有气味:乙烯特殊气味:苯及苯的同系物、萘、石油、苯酚刺激性:甲醛、甲酸、乙酸、乙醛
甜味:乙二醇(甘醇)、丙三醇(甘油)、蔗糖、葡萄糖
香味:乙醇、低级酯苦杏仁味:硝基苯
3、颜色
白色:葡萄糖、多糖淡黄色:TNT、不纯的硝基苯黑色或深棕色:石油
4、密度
比水轻的:苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油
比水重的:硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃
5、挥发性:乙醇、乙醛、乙酸
6、升华性:萘、蒽
7、水溶性:不溶:高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4能溶:苯酚(0℃时是微溶)微溶:乙炔、苯甲酸易溶:甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸与水混溶:乙醇、苯酚(65℃以上)、乙醛、甲酸、丙三醇
二、有机物之间的类别异构关系
1、分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体:烯烃和环烷烃
2、分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体:炔烃和二烯烃
3、分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体:饱和一元醇和饱和醚
4、分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体:饱和一元醛和饱和一元酮
5、分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体:饱和一元羧酸和饱和一元酯
6、分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体:苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚
如n=7,有以下五种:邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚、苯甲醇、苯甲醚
7、分子组成符合CnH2n+2O2N(n≥2)的类别异构体:氨基酸和硝基化合物
三、能发生取代反应的物质
1、烷烃与卤素单质:卤素单质蒸汽(如不能为溴水)。条件:光照
2、苯及苯的同系物与(1)卤素单质(不能为水溶液):条件:Fe作催化剂
(2)硝化:浓硝酸、50℃—60℃水浴(3)磺化:浓硫酸,70℃—80℃水浴
3、卤代烃的水解:NaOH的水溶液4、醇与氢卤酸的反应:新制氢卤酸
5、乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应7、酸与醇的酯化反应:浓硫酸、加热
8、酯类的水解:无机酸或碱催化9、酚与1)浓溴水2)浓硝酸
四、能发生加成反应的物质
1、烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成:H2、卤化氢、水、卤素单质
2、苯及苯的同系物的加成:H2、Cl2
3、不饱和烃的衍生物的加成:(包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、
烯酸酯、烯酸盐等)
4、含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成:HCN、H2等
5、酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)等物质的加成:H2
注意:凡是有机物与H2的加成反应条件均为:催化剂(Ni)、加热
五、六种方法得乙醇(醇)
1、乙醛(醛)还原法:
2、卤代烃水解法:
3、某酸乙(某)酯水解法:
4、乙醇钠水解法:
5、乙烯水化法:
6、葡萄糖发酵法:
六、能发生银镜反应的物质(含-CHO)
1、所有的醛(RCHO)2、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯
3、葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、(果糖)
能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外,还与酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等)发生中和反应。
七、分子中引入羟基的有机反应类型
1、取代(水解)反应:卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠
2、加成反应:烯烃水化、醛+H23、氧化:醛氧化4、还原:醛+H2
八、能跟钠反应放出H2的物质
(一)、有机物
1、醇(也可和K、Mg、Al反应))2、有机羧酸3、酚(苯酚及苯酚的同系物)4、苯磺酸5、苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)6、葡萄糖(熔融)7、氨基酸
(二)、无机物
1、水及水溶液2、无机酸(弱氧化性酸)3、NaHSO4
九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质
(一)、有机物
1、不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯、苯乙炔),不饱和烃的衍生物(包
括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等)。即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物。
2、石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)
3、苯酚及其同系物(因为能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀)
4、含醛基的化合物(醛基被氧化)5、天然橡胶(聚异戊二烯)
(二)、无机物
1、S(-2):硫化氢及硫化物2、S(+4):SO2、H2SO3及亚硫酸盐
3、Fe2+例:6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr2
6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr32FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2
4、Zn、Mg、Fe等单质如Mg+Br2=MgBr2
(此外,其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应)
5、I-:氢碘酸及碘化物变色
6、NaOH等强碱:因为Br2+H2O=HBr+HBrO加入NaOH后平衡向右移动
7、Na2CO3等盐:因为Br2+H2O=HBr+HBrO
2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2+H2OHBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO3
8、AgNO3
十、能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的(ρ>1):卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等
下层变无色的(ρ<1):低级酯、液态饱和烃(如己烷等)、苯及苯的同系物、汽油
十一、最简式相同的有机物
1、CH:C2H2、C6H6和C8H8(苯乙烯或环辛四烯)2、CH2:烯烃和环烷烃
3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
4、CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。例:乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)
5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物
例:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)
十二、有毒的物质
(一)、毒气
F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等,其中CO和NO使人中毒的原因相同,均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送氧的能力。
(二)、毒物
液溴、白磷、偏磷酸(HPO3)、水银、亚硝酸盐、除BaSO4外的大多数钡盐、氰化物(如KCN)、重金属盐(如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等)、苯酚、硝基苯、六六六(六氯环己烷)、甲醇、砒霜等
十三、能爆炸的物质
1、黑火药成分有:一硫、二硝(KNO3)三木炭2、NH4NO33、火棉
4、红磷与(雷汞作引爆剂)6、油7、氮化银
此外,某些混合气点燃或光照也会爆炸,其中应掌握:H2和O2、“点爆”的CO和O2、“光爆”的H2和Cl2、CH4和O2、CH4和Cl2、C2H2和O2。无需点燃或光照,一经混合即会爆炸,所谓“混爆”的是H2和F2。
另外,工厂与实验室中,面粉、镁粉等散布于空气中,也是危险源。
十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
(一)、有机物
1、不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等)2、苯的同系物
3、不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等)
4、含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等)
5、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)6、酚类
7、石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等)8、煤产品(煤焦油)
9、天然橡胶(聚异戊二烯)
(二)、无机物
1、氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物)
2、亚铁盐及氢氧化亚铁3、S(-2)的化合物:硫化氢、氢硫酸及硫化物
4、S(-4)的化合物:SO2、H2SO3及亚硫酸盐5、双氧水(H2O2)
十五、既能发生氧化反应,又能发生还原反应的物质
(一)、有机物
1、含醛基的化合物:所有醛,甲酸、甲酸盐、甲酸酯,葡萄糖。
2、不饱和烃:烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯
3、不饱和烃的衍生物:包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、
烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油。
(二)、无机物
1、含中间价态元素的物质:①S(+4):SO2、H2SO3及亚硫酸盐
②Fe2+亚铁盐③N:(+4)NONO2
2、N2、S、Cl2等非金属单质。3、HCl、H2O2等
十六、检验淀粉水解的程度
1、“未水解”加新制Cu(OH)2煮沸,若无红色沉淀,则可证明。
2、“完全水解”加碘水,不显蓝色。
3、“部分水解”取溶液再加新制Cu(OH)2煮沸,有红色沉淀,另取溶液加碘水,显蓝色。
十七、能使蛋白质发生凝结而变性的物质
1、加热2、紫外线3、酸、碱4、重金属盐(如Cu2+、Pb2+、Hg2+、Ag+等)
5、部分有机物(如苯酚、乙醇、甲醛等)。
十八、关于纤维素和酯类的总结
(一)、以下物质属于“纤维素”
1、粘胶纤维2、纸3、人造丝4、人造棉5、玻璃纸6、无灰滤纸7、脱脂棉
(二)、以下物质属于“酯”
1、硝酸纤维2、油3、胶棉4、珂珞酊5、无烟火药6、火棉
易错:TNT、酚醛树脂、赛璐珞既不是“纤维素”,也不是“酯”。
十九、既能和强酸溶液反应,又能和强碱溶液反应的物质
1、有机物:蛋白质、氨基酸
2、无机物:两性元素的单质Al、(Zn)两性氧化物Al2O3、(ZnO)
两性氢氧化物Al(OH)3、Zn(OH)2弱酸的酸式盐NaHCO3、NaH2PO4、NaHS弱酸的铵盐(NH4)2CO3、NH4HCO3、(NH4)2SO3、(NH4)2S等
属于“两性物质”的是:Al2O3、ZnO、Al(OH)3、Zn(OH)2、氨基酸、蛋白质属于“表现两性的物质”是:Al、Zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐
二十、有机实验问题
(一)、甲烷的制取和性质
1、反应方程式:
2、为什么必须用无水醋酸钠?
若有水,电解质CH3COONa和NaOH将电离,使键的断裂位置发生改变而不
生成CH4。
3、必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体,这是为何?碱石灰中的CaO的作用如何?
高温时,NaOH固体腐蚀玻璃;CaO作用:1)能稀释反应混合物的浓度,减少NaOH跟试管的接触,防止腐蚀玻璃。2)CaO能吸水,保持NaOH的干燥。
4、制取甲烷采取哪套装置?反应装置中,大试管略微向下倾斜的原因何在?此装置还可以制取哪些气体?
采用加热略微向下倾斜的大试管的装置,原因是便于固体药品的铺开,同时防止产生的湿水倒流而使试管炸裂。还可制取O2、NH3等。
5、点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色?点燃纯净的甲烷呈什么色?
1)玻璃中钠元素的影响;反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色。
2)点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色。
(二)、乙烯的制取和性质
1、化学方程式:
2、制取乙烯采用哪套装置?此装置还可以制备哪些气体?
分液漏斗、圆底烧瓶(加热)一套装置;此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等。
3、预先向烧瓶中加几片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的?
防止暴沸(防止混合液在受热时剧烈跳动)
4、乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的?
这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致,因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚,方程式:
5、温度计的水银球位置和作用如何?
混合液液面下,用于测混合液的温度(控制温度)。
6、浓H2SO4的作用?催化剂、脱水剂。
7、反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何?
浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2。
(三)、乙炔的制取和性质
1、反应方程式:
2、此实验能否用启普发生器,为何?
不能,因为1)CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应;2)反应放热,而启普发生器是不能承受热量的;3)反应生成的Ca(OH)2微溶于水,会堵塞球形漏斗的下端口。
3、能否用长颈漏斗?不能。用它不易控制CaC2与水的反应。
4、用饱和食盐水代替水,这是为何?
用以得到平稳的乙炔气流(食盐与CaC2不反应)
5、简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何?
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1、定义:
化学平衡状态:一定条件下,当一个可逆反应进行到正逆反应速率相等时,更组成成分浓度不再改变,达到表面上静止的一种“平衡”,这就是这个反应所能达到的限度即化学平衡状态。
2、化学平衡的特征
逆(研究前提是可逆反应)
等(同一物质的正逆反应速率相等)动(动态平衡)
定(各物质的浓度与质量分数恒定)变(条件改变,平衡发生变化)
3、判断平衡的依据
判断可逆反应达到平衡状态的方法和依据
物理性质
钠为银白色立方体结构金属,质软而轻可用小刀切割,密度比水小,为0、97g/cm3,熔点97、81℃,沸点:882、9℃。新切面有银白色光泽,在空气中氧化转变为暗灰色,具有抗腐蚀性。钠是热和电的良导体,具有较好的导磁性,钾钠合金(液态)是核反应堆导热剂。钠单质还具有良好的延展性,硬度也低,能够溶于汞和液态氨,溶于液氨形成蓝色溶液。在-20℃时变硬。
已发现的钠的同位素共有22种,包括钠18至钠37,其中只有钠23是稳定的,其他同位素都带有放射性。
化学性质
钠的化学性质很活泼,常温和加热时分别与氧气化合,和水剧烈反应,量大时发生爆炸,和低元醇反应产生氢气,和电离能力很弱的液氨也能反应。
4Na + O2= 2Na2O (常温)
2Na+O2= Na2O2(加热或点燃)
2Na+2H2O=2NaOH+H2↑,2Na+H2O==高温==Na2O+H2
2Na+2ROH=2RONa+H2↑ (ROH表示低元醇)
2Na + 2NH3(L) = 2NaNH2 + H2↑(此反应中“2NH3(L)”表示液氨)
钠原子的最外层只有1个电子,很容易失去,所以有强还原性。因此,钠的化学性质非常活泼,能够和大量无机物,绝大部分非金属单质反应和大部分有机物反应,在与其他物质发生氧化还原反应时,作还原剂,都是由0价升为+1价(由于ns1电子对),通常以离子键和共价键形式结合。金属性强,其离子氧化性弱。钠的相对原子质量为22、989770
高中化学认为钠盐均溶于水,但实际上醋酸铀酰锌钠、醋酸铀酰镁钠、醋酸铀酰镍钠 、铋酸钠、锑酸钠,钛酸钠皆不溶于水。
氧化钠和过氧化钠
1、都是固态物,颜色不同。氧化钠是白色,过氧化钠是淡黄色;
2、氧化钠是典型的碱性氧化物,跟酸、酸性氧化物、水反应都符合碱性氧化物的通性;
3、过氧化钠不属于碱性氧化物。过氧化钠与水反应:过氧化钠与二氧化碳反应(用作供氧剂):※作呼吸面具上述两个反应均存在过氧化钠有漂白作用(强氧化性)
1、钠的物理性质:
(1):银色、有金属光泽的固体;
(2)轻:密度小,ρ(Na)=0、97g/cm3,比水的密度小;
(3)低:熔点和沸点低,熔点97、81℃,沸点882、9℃;
(4)小:硬度小,可以用小刀切割;
(5)导:钠是热和电的良导体。
2、钠的化学性质:
(1)钠与水的反应:2Na+2H2O==2NaOH+H2↑
(2)钠与氧气的反应:
钠在空气中缓慢氧化:4Na+O2==2Na2O(色固体)
钠在空气中加热或点燃:2Na+O2 Na2O2(淡黄色固体)
3、钠的保存及用途
(1)钠的保存:钠很容易跟空气中的氧气和水起反应,因此,在实验室中,通常将钠保存在煤油里,由于ρ(Na)>ρ(煤油),钠沉在煤油下面,将钠与氧气和水隔绝。
(2)钠的用途:
①钠钾合金(室温下呈液态),用作原子反应堆的导热剂。
②制备Na2O2。
③作为强还原剂制备某些稀有金属。
氧化钠与过氧化钠的性质比较
名 称氧化钠过氧化钠
化学式Na2ONa2O2
颜色状态色固体淡黄色固体
与H2O反应Na2O+H2O==2NaOH2Na2O2+2H2O==4NaOH+O2↑
与CO2反应Na2O+CO2==Na2CO32Na2O2+2CO2==2Na2CO3+O2
生成条件在常温时,钠与O2反应燃烧或加热时,钠与O2反应
用途——呼吸面罩、潜水艇的供氧剂,漂剂
高中化学关于钠的所有知识点钠及其化合物的方程式
1、 钠在空气中缓慢氧化:4Na+O2==2Na2O
2、 钠在空气中燃烧:2Na+O2点燃====Na2O2
3、 钠与水反应:2Na+2H2O=2NaOH+H2↑
现象:①钠浮在水面上;②熔化为银色小球;③在水面上四处游动;④伴有嗞嗞响声;⑤滴有酚酞的水变红色。
4、 过氧化钠与水反应:2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑
5、 过氧化钠与二氧化碳反应:2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2
6、 碳酸氢钠受热分解:2NaHCO3△==Na2CO3+H2O+CO2↑
7、 氢氧化钠与碳酸氢钠反应:NaOH+NaHCO3=Na2CO3+H2O
8、 在碳酸钠溶液中通入二氧化碳:Na2CO3+CO2+H2O=2NaHCO3
9、 氯气与氢氧化钠的反应:Cl2+2NaOH=NaCl+NaClO+H2O
10、 铁丝在氯气中燃烧:2Fe+3Cl2点燃===2FeCl3
11、 制取漂粉(氯气能通入石灰浆)2Cl2+2Ca(OH)2=CaCl2+Ca(ClO)2+2H2O
12、 氯气与水的反应:Cl2+H2O=HClO+HCl
13、 次氯酸钠在空气中变质:NaClO+CO2+H2O=NaHCO3+HClO
14、 次氯酸钙在空气中变质:Ca(ClO)2+CO2+H2O=CaCO3↓+2HClO
高中化学苯知识点化学性质
苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。
取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成:
PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。
以溴为例,将液溴与苯混合,溴溶于苯中,形成红褐色液体,不发生反应,当加入铁屑后,在生成的三溴化铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈微沸状,反应放热有红棕色的溴蒸汽产生,冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。催化历程:
FeBr3+Br-——→FeBr4
PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr
反应后的混合物倒入冷水中,有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底,用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。
在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---→PhNO2+H2O
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应,因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团。
磺化反应
用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H——△—→PhSO3H+H2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。
傅-克反应
在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应,苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯
PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3
在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
在强硫酸催化下,苯与酰卤化物或者羧酸酐反应,苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应,称为傅-克酰基化反应。例如乙酰氯的反应:
PhH+CH3COCl——AlCl3—→PhCOCl3
加成反应
苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。但反应极难。
此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应。
氧化反应
苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时,火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。
2C6H6+15O2——点燃—→12CO2+6H2O
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应,但在苯环连有直接连着H的C后,可以使酸性KMnO4溶液褪色。
臭氧化反应
苯在特定情况下也可被臭氧氧化,产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。
在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。(马来酸酐是五元杂环。)
这是一个强烈的放热反应。
其他
苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂,可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。
苯不会与高锰酸钾反应褪色,与溴水混合只会发生萃取,而苯及其衍生物中,只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色(本质是氧化反应),这一条同样适用于芳香烃(取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色)。这里要注意1,仅当取代基上与苯环相连的碳原子;2,这个碳原子要与氢原子相连(成键)。
至于溴水,苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取(条件是取代基上没有不饱和键,不然依然会发生加成反应)。
苯废气处理也是及其重要的。
光照异构化
苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯(Dewar苯):
杜瓦苯的性质十分活泼(苯本身是稳定的芳香状态,能量很低,而变成杜瓦苯则需要大量光能,所以杜瓦苯能量很高,不稳定)。
在激光作用下,则可转化成更活泼的棱晶烷:
棱晶烷呈现立体状态,导致碳原子sp3杂化轨道形成的π键间有较大的互斥作用,所以更加不稳定。
高中化学苯知识点异构体及衍生物
异构体
杜瓦苯
盆苯
盆苯(benzvalene)分子组成(CH)6,与苯相同,是苯的同分异构体。故称盆苯。
休克尔苯
棱柱烷
衍生物
取代苯
烃基取代:甲苯、二甲苯
(对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯)、苯乙烯、苯乙炔、乙苯
基团取代:苯酚、苯甲酸、苯乙酮、苯醌(对苯醌、邻苯醌)
卤代:氯苯、溴苯
多次混合基团取代:2、4、6-(TNT)C7H5N3O6;(NO2)3C6H2CH3
多环芳烃
联苯、三联苯稠环芳烃:萘、蒽、菲、茚、芴、苊、薁
溶解性:不溶于水,可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。