《围城》是钱先生唯一的长篇小说，也是一部家喻户晓的现代文学经典。小说内涵充盈，兼以理胜于情，是小说中的宋诗。
所谓“围城”，如书中人物所说，是脱胎于两句欧洲成语。英国人说：“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来，所以结而离、离而结，没有了局。”法国人的说法是：结婚犹如“被围困的城堡，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来。”本书的主人公方鸿渐本来不知道有“围城”之说，然而，当他听人说到“围城”，并且经过后来的坎坷，便对“人生万事，都有这个想法。”“围城”是对一种人生情境的形象概括，也是对一种心理意态的巧妙把捉。“围城”所描绘的，乃是人类理想主义和幻想破灭的永恒循环。古往今来，多少人都是从自以为天佑神助开始，而从意识到造化弄人结束。《围城》中时起时伏，处处申说的，都是理想的不断升腾和一再破灭。经常是事将成矣而毁即随之，浪抛心力而已。许多人终身处于“围城”境遇而不察，因此，“围城”完全可以作为人类身处困境、屡遭挫折的象征。钱锺书先生旁观浮生，思虑沉潜;指点世态，寄慨遥深，以形而下示形而上，使读者对人生恍然如有所知。本书风格幽默，妙譬可人，读之颇可领略汉语文字的丰赡粹美。
《围城》从“围城”这个比喻开始，淋漓尽致地表现了人类的“围城”困境：不断的追求和对所追求到的成功的随之而来的不满足和厌烦，两者之间的矛盾和转换，其间交织着的希望与失望，欢乐与痛苦，执著与动摇——这一切构成的人生万事。“围城”困境告诉我们人生追求的结果很可能是虚妄的，这看起来好像很有点悲观，但骨子里却是个严肃的追求，热忱深埋在冷静之下，一如钱钟书本人的一生。他揭穿了追求终极理想、终极目的的虚妄，这就有可能使追求的过程不再仅仅成为一种手段，而使它本身的重要意义得以被认识和承认，使我们明白追求与希望的无止境而义无反顾，不再堕入虚无。
《围城》一书是钱钟书“锱铢积累”而写成的，小说没有明确的故事线索，只是一些由作者琐碎的见识和经历”拼凑”成的琐碎的情节。就一般而言，情节琐碎的书必然要有绝佳的言语表达才能成为一本成功的作品。钱钟书的《围城》果真是把语言运用到了登峰造极的境界。因此，读《围城》不能像读一般小说那样只注重情节而忽视语言了，如果那样的话(忽略其言语)，《围城》也就失去了其存在的意义。《围城》里面的精言妙语是这部小说的最成功之处，也是最值得赏析的地方。
从《围城》发表以来，就有好多人对方鸿渐提出不同的看法。有的报道说，方鸿渐就是作者的化身，甚至有的人还怀疑作者的博士学位是否也是虚构的。但无论如何，方鸿渐是个典型的知识分子形象这句话是无容置疑的。但正因为他是知识分子，而且是那种带着玩世的态度处世又有点良心的知识分子，才构成了他一生的第一圈“围城”。方鸿渐是有点虚荣的，有点玩世不恭的，但是，他又并不像辛楣一样有真才实学，也不像韩学愈等人一样完全昧着良心。他希望做个大人物，这样的性格，似乎就决定了他的一生。
方鸿渐的第二圈“围城”就是给他带来多灾多难的假学位。方鸿渐到底是个知识分子，在买假之前，他也问问良心，他为自己起了最好的籍口：“父亲是科举中人，要看‘报条’，丈人是商人，要看契据。”假如方鸿渐玩世能够彻底点那也好，可是他没有像韩学愈一样将他的假发扬光大。以他自己的口气，就是“说了谎话，还要讲良心。”说谎就说谎嘛，讲了良心这谎话就变得不伦不类了。既然讲良心，就干脆别买学位了。既然都不讲良心了，就干脆把学位发扬光大吧?害得自己当个副教授忍气吞声的'，两头不着岸。
方鸿渐一生的第三圈“围城”，我想没有人会反对，是他在处理感情问题时候的玩世态度。苏文纨在归国的轮船上就表现出对方的爱慕了。可是方并没有表达什么。到后来鸿渐的博士学位闹笑话之时，本来是外行看热闹，内行看门道的。苏文纨一点就会破。苏博士不点破，这摆明白了，是因为爱。可是方鸿渐还一头栽下去，当起了一个爱慕苏小姐的角色，与赵辛楣争风吃醋，甚至在月亮底下“一吻定江山”，这都不无是他自己的错误。他以为玩世无所谓，但却不知道是他自己破坏了自己与唐小姐本应美好的感情，流落到三闾大学里去。与孙小姐完婚一起到上海打工后，他是被生活所迫，才抛弃了玩世的态度，如他自己所说：
撒谎往往是兴奋快乐的流露，也算得一种创造，好比小孩子游戏里的自骗自。一个人身心愉快，精力充溢，会不把顽强的事实放在眼里，觉得有本领跟现状开玩笑。真到忧患穷困的时候，人穷智短，谎话都讲不好的。
这岂不悲哉?
读罢《围城》，最爱的自然是唐晓芙，她犹如夏日池塘里的青荷，出淤泥而不染，濯清涟而不妖。活在那样一个时代，那样一个社会，她洁身自爱，不攀高比富，也不愿稍稍俯首，屈低自己的爱情。仿佛在那个时代，那个社会，举世皆浊而其独清，举世皆睡而其独醒。
喜欢唐晓芙，那么自然会喜欢她在书中的一句话。她在拒绝方鸿渐时说：“我爱的人，他在遇到我之前，没有过去，留着空白等我!”她不能忍受自己去喜欢一个有过去的人，即使她就喜欢着这个人!不喜欢当下很多人宣扬“一生只谈一次恋爱会遗憾”;也无法理解那些几个星期换一次男女朋友的人;爱情不该是奢侈品，而应该是必需品。但是这里所说的爱情，绝不会是那些频繁换男女朋友的人所认为的庸俗的爱情，而是绝无仅有的真爱!
从小到大，未曾接触过爱情，并不仅仅是因为父母亲的反对，也是因为从未遇到过一个人，让自己觉得可以一直就这样走下去。我信奉一生一次的爱恋，信奉唐晓芙的从空白开始，信奉那个对的人会在对的时间来到，无需刻意寻找，刻意制造任何机会。而那个人，只要一牵手，你就知道，那是幸福!
方鸿渐自诩深爱着唐晓芙，后来跟其妻结婚时，不也是一样的义无反顾，那算得上什么爱情，唐晓芙爱错了人，幸而并没有屈低自己的爱情!
围城里还有一段话，甚是喜欢。拿到一串葡萄，你会从好的开始吃还是从坏的开始吃?按理说，从好的开始吃的人理所当然应该比较乐观，因为他所吃到的每个葡萄都是所有葡萄里面最好的;而从坏的开始吃的人，理所当然应该比较悲观，因为他所吃的每个葡萄都是所有葡萄里面最坏的。但事实却恰恰相反——因为从坏的开始吃的人，他还有希望;而从好的开始吃的人，只有怀念。
现实正像吃葡萄，往往有其两面性。你所认定的好，或许恰恰就是坏;而你所认定的最糟的境遇，或许就是希望。所以在你身处所谓的幸福时，你要心怀忧患意识;而在你身处险境时，你要学会看到希望。但更重要的是，你要学会分清是非好坏!