书中有很大一部分是写方鸿渐与苏文纨、唐晓芙、孙柔嘉的感情纠葛，几乎每次都因方鸿渐自己的怯懦，不敢多言，如在与苏文纨的交往中，方鸿渐明知自己与她“好比两条平行的直线，不论彼此距离怎么近，拉得怎么长，始终合不拢成为一体。”但却在苏文纨的软硬兼施中迟迟不敢表明自己的心。当遇到唐晓芙时，他真正坠入了爱河，但他俩处于萌芽状态的爱情却在苏文纨的无情报复下夭折了，但其中也有方鸿渐怯懦造成的，如“他(方鸿渐)听到最后一句话，绝望地明白，抬起头来，两眼是泪，像大孩子挨了打骂，咽泪入心的脸。
唐小姐鼻子忽然酸了。”你说得对。我是个骗子，我不敢再辩，以后决不来讨厌。“站起来就走。唐小姐恨不能说：”你为什么不辩护呢?我会相信你，“可是只说：”那么再会。“她送着鸿渐，希他还有话说。外面雨下得正大，她送到门口，真想留他等雨势稍杀再走。鸿渐披上雨衣，看看唐小姐，瑟缩不敢拉手。唐小姐见他眼睛里的光亮，给那一阵泪滤干了，低眼不忍再看，机械地伸手道：”再会!””有时候，”不再坐一会么?“可以撵走人，有时候”再会“可以挽留人;唐小姐挽不住方鸿渐，所以加一句”希望你远行一路平安“。
他回卧室去，适才的盛气全消灭了，疲乏懊恼。女佣人来告诉道：”方先生怪得很站在马路那一面，雨里淋着。“她忙到窗口一望，果然鸿渐背马路在斜对面人家的篱笆外站着，风里的雨线像水鞭子正侧横斜地抽他漠无反应的身体。她看得心溶化成苦水，想一分钟后他再不走，一定不顾笑话，叫佣人请他回来。这一分她好长，她等不及了，正要分付女佣人，鸿渐忽然回过脸来，狗抖毛似的抖擞身子，像把周围的雨抖出去，开步走了。”这段原文是写唐晓芙收到苏文纨的报复书信后责备方鸿渐后发生的事，其中足以体现方鸿渐的怯懦。
后来方鸿渐被解除了教师职务后。他还没有在事业的挫折中清醒过来，便受到孙柔嘉的诱惑，而逃避到了“一个自己并没确认是否爱他的孙柔嘉的婚姻中”，以为这里是一个可以逃避失败和压抑，追求自由生活的幸福港湾，一步步陷入工于心计的孙柔嘉的婚姻陷井之中，最后以至于和孙柔嘉离婚。方渐鸿一生中遭遇了很多“围城”，这是他的性格决定的，感情这座围城，曾经令方鸿渐向往。而在三闾大学着实是一座事业的围城，这里面充斥着尔虞我诈、明争暗斗，时刻让人感到压抑，令本性善良却怯懦的方鸿渐不堪忍受，但当他离开那里后，面对的`却是一个社会大围城，让他更加觉得无所适从，逆来顺受的承受朋友的施舍，义无反顾得踏入爱情陷阱，事业低谷。
整本书中，除了他对唐小姐的追求尚显出些他试图征服命运的思想外，但是仅仅限制于“试图”，并没有比较实际有效行动，剩下的，只是方鸿渐徒劳的思想斗争和软弱的行为罢了。
读完《围城》之后，又想起了“城里的人想逃出来，城外的人想冲进去。”这句话。
钱钟书先生的《围城》讲述了民国时期出洋留学的方鸿渐，回国后的感情，亲友和生活。以第三人称的角度，刻画了民国时期那个动荡不安，黑暗混乱，勾心斗角的社会。
在故事开篇，便介绍了方鸿渐在国外的懒惰，终不得不为学位发愁，被迫去买了博士文凭。这文凭后来也是给了他一些本不应有的地位和待遇，但负重那浅薄的知识终要露馅，从他在三闾大学的任教便可见一斑。文中也暗示了这种情况绝非个例，足见当时许多学生出国并不是去学知识，而只是去混个文凭。但这文凭在国内却远比知识重要，只因当时国人对于这样镀金的无比推崇，以及当时人才的短缺，这着实让人感到悲哀。其实这在现在也同样有之，学位便是我们找工作的敲门砖，没有或是比较低基本无望。这实质上是一个缺陷，如果没有文凭学位，我们很难评定一个人的才干。但没有也不是不行。就如民国时的陈寅恪先生，在外留学却未曾获得一个学位，但最终仍是一代大师。至于原因，他曾说过:“如果为了一个学位，花个三五年去只学那一点，未免太浪费时间了”其实学习本应是不断掌握知识的过程，而文凭也是学习过程中的成就，本不应看得这么重，但迫于现实的无奈，但又不得不将其摆上台面，可能这样会显得公平一点吧。
在故事的中后期方鸿渐与孙嘉柔结婚，但婚后的生活却异常不平。有诸多因素在影响，诸如家庭，工作，妯娌，交际以及结婚的.仓促，但无疑，他们对彼此的感情和态度才是关键。方鸿渐有时的固执和孙柔嘉时不时的性子便造就他们吵不完的架。其实，这也属正常，因为我们对于最亲的人才最肆无忌惮，因为我们总是下意识地认为他们理所应当地要包容我们，体谅我们，孰不知每个人都应被尊重每个人也都有自己的脾气和性子，没有人应该无限包容你。不断地争锋相对只会为感情添上一道道鲜红的伤疤。若是他们能适度地宽容与理解对方，感情也不会那么容易破裂。同时对于妻子，丈夫应该维系的从不应是亲情，而是爱情。亲情的平淡只会造就关系的疏远，而爱情的甜蜜才会造就关系的紧密，才会变成彼此的依靠和需要，稳定一段婚姻本就应靠的是彼此的宽容与谅解，彼此的需要与扶持以及那甜蜜与满足感。这也正是方，孙二人所缺少的，而且本来对于彼此的了解也不充足，最终感情的破裂是在所难免的。
这些问题在当今许多夫妻身上都有，许多都已是貌合神离，但为什么还要在一起呢?大多都是为了孩子。而要如何弥补呢?无疑要双方共同努力，共同承担起维护与守护婚姻的责任。
《围城》并不深奥，是的，它的情节并不复杂，人物也不多，篇幅在长篇小说中也不算太长。但是那数十个人物的性格却在寸土寸金的字里行间里淋漓尽致的表现了出来。例如写小人，小人物的表现无不是无耻，奸诈，虚伪，气量狭小。钱钟书笔下的小人，各自有各自的小人法。李梅亭的小人，就跟高年松的小人不一样。
初读《围城》的那一次最大的`心里感受也是这篇小说跟我以前读过的小说相异。它并没有去塑造一个正面的形象或者是去赞美它。里面绝大大多数人物，尤其是首要人物钱老都不遗余力的去讥讽，嘲讽，奚落。以至于有部分人看完《围城》后会说写方鸿渐那样一个人有什么好处。或者它的好处就在于那些奚落，嘲讽，它就像一把冰冷的手术刀剖析了那个时代所谓的知识分子阶层。将他们的冷漠，自私，狭隘，封闭，软弱等等劣根性了解透彻展现时读者面前。《围城》它或许没有我们阅读传统小说是对书中伟大人物，崇高情感的崇拜和感动。但是我们对书中人物的性格，命运无相异情，叹息，鄙视，尤甚对当时国内那个时代的命运都布满了一种悲切和忧心，这里的情感也是复杂和真挚的。《围城》是一部批判的小说。钱老以他独有的幽默和讽刺手法来写《围城》并没有使批判失之厚重和严厉;反而能直指那个时代国内社会的病根，能够想象《围城》初版发行之时定让读者有心头棒喝的心里感受。
钱老学识渊博，笔力高深毋庸置疑。出色之处书中俯拾皆是。里面引经据典之贴切，简直妙到豪颠。古今中外之经典，全部信手拈来，却又挥洒自如。非凡难能可贵的是钱老写婆媳之中，妯娌之中的猜忌，彼此的鄙薄，貌合神离，搬弄是非等等这些女生作家所擅长的题材也描写得无不入木三分那些嬉笑怒骂场合，那些拌嘴弄舌的眉眼，那些惺惺作态的情致简直让人心里感受历历在目。这两年有作家长篇大论的专门出书写婆媳那些事，我潦草看过甚觉的那些婆媳矛盾大有拼凑和制造之感，其写作功力和创作境地与钱老那确实是不可同日而语了。
可惜现时像那样的好作家太少。现时是个文化快餐，情感速食的年代，书中情节大起大落，情感大悲大喜，经不起咀嚼。我希望我四周的朋友或者同龄人能够看些书，能够看些像《围城》那样有部分深度和好处的好书。当你钟情于韩剧给你带来的眼泪或者港台剧制造的那些爆笑，提示大家花些时间精力在某些关于严厉题材，站在理性角度写出来的有深刻好处的书，那样你的眼泪或者欢笑会显得有价值得多。